Ο Διονύσιος Προγουλάκης γεννήθηκε το 1960 στα Αντικύθηρα, από τον Αναστάσιο και την Πιπίνα Προγουλάκη, το γένος Γαλανάκη.

Σπούδασε στην Μέση Τεχνική Σχολή Ηλεκτρολόγων "Πυθαγόρας" στην Αθήνα, απ'όπου αποφοίτησε το 1976. Την περίοδο 1979 - 1981, υπηρέτησε τη θητεία του στον Ελληνικό Στρατό.

Από το 1981 ως το 1984 εργάστηκε ως ηλεκτρολόγος στον ιδιωτικό τομέα. Το 1984 προσλήφθηκε στη Δ.Ε.Η Φλώρινας και το 1985 μετατέθηκε στον τοπικό σταθμό παραγωγής της Δ.Ε.Η Αντικυθήρων, όπου εργάζεται έως σήμερα, ως προϊστάμενος και τεχνικός.

Με την Τοπική Αυτοδιοίκηση ασχολήθηκε για πρώτη φορά το 1990, οπότε και εξελέγη Κοινοτικός Σύμβουλος Αντικυθήρων. Επανεξελέγη το 1994. Την περίοδο 1995 - 1998 διετέλεσε αντιπρόεδρος της Κοινότητας. Στις εκλογές του Οκτωβρίου του 2006 εξελέγη Πρόεδρος της Κοινότητας Αντικυθήρων με τον συνδυασμό "Ενότητα - Ανάπτυξη".

Είναι παντρεμένος με την Αθηνά Κατσανεβάκη, με την οποία έχουν τέσσερις κόρες, Την Ζαμπία, την Σταματία, την Αναστασία και την Ευστρατία.